第一篇　化學治療藥(19個)復習重點

　　2、3個手性碳，2S,5R,6R

　　3、合用丙磺舒，排泄↓

　　4、缺點：不耐酸堿(易水解)、不耐酶、抗菌譜窄、過敏反應(青霉噻唑)

　　【抗菌增效劑：丙磺舒、甲氧芐啶、克拉維酸】

　　【半合成青霉素】

　　1.耐酸青霉素：側鏈引入吸電子基團(苯氧基)

　　(青霉素V鉀、非奈西林、丙匹西林)

　　2.耐酶青霉素：側鏈引入體積較大的基團(苯異噁唑)

　　(苯唑西林、氯唑西林、雙氯西林)

　　3.廣譜青霉素：側鏈引入極性基團(苯酰胺)

　　氨芐西林、阿莫西林

　　4.其他類：哌拉西林(哌嗪酮酸)、替莫西林(6-OCH3)

　　【知識點】含游離氨基側鏈，具有親核性，極易生成聚合物(氨基→β內酰胺環中羰基)

　　二、頭孢藥圈會員收集分享

　　1、β內酰胺 + 氫化噻嗪(3位和氨基側鏈)

　　2、2個手性碳

　　3、聯系：氨芐西林、阿莫西林

　　1、克拉維酸鉀：自殺機制 【不可逆】

　　2、舒他西林(前)：氨芐西林:舒巴坦=1:1

　　3、他唑巴坦：三氮唑

　　四、非經典β-內酰胺類

　　1、亞胺培南：受腎肽酶分解，與酶抑制劑西司他丁鈉合用(同類：美羅培南——對腎肽酶穩定)

　　2、氨曲南：對酶穩定，對需氧G-菌(銅綠假單胞)作用強

　　大環內脂類抗生素

　　五、紅霉素藥圈會員收集分享

　　1、紅霉素：14元環，環內無雙鍵，酸水解、水溶性差

　　2、琥乙紅霉素：5位氨基糖2”羥基-琥珀酸乙酯

　　克拉霉素：C-6羥基甲基化(-OCH3)

　　羅紅霉素：C-9肟衍生物

　　阿奇霉素：含氮15元環

　　氨基糖苷類抗生素

　　六、阿米卡星

　　1、阿米卡星：①氨基羥丁酰基(對各種轉移酶穩定);②手性碳：L-(-) 型活性>DL(±)型>D-(+)型

　　2、同類藥物：硫酸奈替米星(N-乙基保護)、硫酸依替米星、硫酸慶大霉素(C1、C1a、C2)

　　3、共同性質：氨基糖+氨基醇，堿性，耳腎毒性

　　四環素類抗生素

　　七、鹽酸四環素/土霉素

　　1、酸堿兩性(酚羥基/烯醇基，氨基)[等電點=5];酸堿下都不穩定(C-6羥基)

　　2、同類：①鹽酸多西環素(脫氧土霉素);②鹽酸美他環素(甲烯土霉素);③鹽酸米諾環素(四環素6位去甲基/羥基，7位加二甲氨基，活性最好)

　　3、與金屬離子螯合：四環素、喹諾酮、異煙肼、乙胺丁醇、乙酰半胱氨酸(巰基)

　　喹諾酮類抗菌藥

　　八、諾氟沙星

　　1、構效：3羧4羰(必需)【順口：15678，丙氨氟嗪甲】

　　2、毒性：①3羧4羰-金屬離子絡合;②8位F-光毒性

　　環丙沙星

　　左氧氟沙星(毒性最小)

　　司帕沙星(抗菌活性強;光毒+心毒)【怕死?】

　　加替沙星(Q-T間期延長)

　　磺胺類藥物及抗菌增效劑

　　九、磺胺嘧啶/磺胺甲噁唑

　　1、磺胺嘧啶：流行性腦膜炎(流腦)首選

　　2、復方新諾明：磺胺甲噁唑:甲氧芐啶=5:1

　　【二氫葉酸還原酶抑制劑】

　　甲氧芐啶、乙胺嘧啶、甲氨蝶呤、培美曲塞

　　抗結核藥

　　十、異煙肼

　　1、異煙肼：①肼基具還原性，可被氧化;游離肼毒性大;②乙酰肼具肝毒性;③與金屬離子絡合

　　2、同類：利福平(酶誘導劑、排泄物橘紅色)

　　鹽酸乙胺丁醇(2手性碳，3異構體，藥用右旋體)

　　對氨基水楊酸鈉、鏈霉素

　　吡嗪酰胺(部分前體藥物)

　　十一、抗真菌藥物

　　1、三氮唑類抗真菌藥：(特康唑)、伊曲康唑、氟康唑、伏立康唑【順口：TIFF】

　　2、咪唑類抗真菌藥：咪康唑、酮康唑、噻康唑、(益康唑)——【抑制細胞色素P450】

　　3、其他類抗真菌藥：兩性霉素B、特比萘芬(烯、炔)、氟胞嘧啶

　　抗病毒藥

　　十二、齊多夫定(非開環核苷)

　　1、齊多夫定：抗HIV首選，骨髓抑制

　　2、同類藥物：司他夫定(胸苷、2，3位雙鍵)

　　拉米夫定(硫代胞苷、也抗乙肝病毒)

　　扎西他濱(胞苷)

　　十三、阿昔洛韋(開環核苷)

　　1、阿昔洛韋：第一個，抗皰疹病毒首選藥

　　2、同類藥物：鹽酸伐昔洛韋、更昔洛韋、噴昔洛韋、泛昔洛韋、阿德福韋酯(阿德福韋的

　　【順口：阿發更噴飯】

　　【其他抗病毒藥】藥圈會員收集分享

　　1、非核苷類逆轉錄酶抑制劑(抗HIV)：奈韋拉平、依法韋侖

　　2、蛋白酶抑制劑(抗HIV)：沙奎那韋、茚地那韋、奈非那韋

　　3、其他類：利巴韋林(廣譜、三氮唑)

　　金剛烷胺、金剛乙烷(對稱三環狀胺、僅亞洲A型流感有效)

　　膦甲酸鈉(無機焦磷酸鹽有機類似物)

　　奧司他韋(乙酯型前藥、防治流感最有效)

　　其他抗感染藥

　　十四、甲硝唑

　　1、甲硝唑：①兩活性代謝物：2-羥甲基甲硝唑、硝基咪唑乙酸;②具芳香硝基化合物的反應;堿性氮雜環，與三硝基苯酚反應;③抗賈第鞭毛蟲、滴蟲、阿米巴、厭氧菌

　　2、其他硝基咪唑類：替硝唑(乙磺酰基)、奧硝唑(左～)

　　【順口：假假滴阿，討厭】

　　【其他抗感染藥】

　　1、鹽酸小檗堿：季銨堿式最穩定(醇式、醛式)

　　2、林可霉素(潔霉素)：-OH，可以替代青霉素

　　克林霉素(氯潔霉素)：-Cl，金葡菌骨髓炎首選

　　3、磷霉素：結構最小的抗生素

　　4、利奈唑胺：噁唑烷酮+嗎啉，干擾蛋白質合成起始階段

　　抗寄生蟲藥

　　十五、鹽酸左旋咪唑(四咪唑)

　　1、左旋咪唑：S構型左旋體;免疫調節劑

　　2、其他驅腸蟲藥：

　　阿苯達唑：廣譜高效，硫原子代謝成阿苯達唑亞砜起效

　　甲苯咪唑：廣譜，ABC三晶型-C有效，A無效

　　3、吡喹酮：血吸蟲病、絳蟲病首選

　　抗瘧藥

　　十六、青蒿素藥圈會員收集分享

　　蒿甲醚、蒿乙醚、青蒿琥酯

　　1、青蒿素：過氧鍵(必需)，代謝為二氫青蒿素。

　　2、其他類：奎寧：喹啉+喹核堿;3R,4S,8S,9R;金雞納反應。

　　磷酸氯喹：4-氨基喹啉，控制癥狀首選。

　　磷酸伯氨喹：8-氨基喹啉，控制復發傳播首選。

　　乙胺嘧啶：FH2還原酶抑制劑，病因性預防首選。

　　抗腫瘤藥

　　十七、環磷酰胺(氮芥類烷化劑)

　　1、環磷酰胺：β-氯乙胺，前藥，磷酰基強吸電子，毒性↓

　　2、同類：美發侖(L-苯丙氨酸)、異環磷酰胺(前藥)

　　【其他烷化劑】

　　2、亞硝基脲類：卡莫司汀、司莫司汀(甲環己基)

　　3、乙撐亞胺類：塞替派(前藥，膀胱癌首選)

　　4、甲磺酸酯類：白消安(雙功能烷化劑)

　　5、金屬配伍物(非烷化劑)：順鉑、奧沙利鉑(草酸根)

　　十八、氟尿嘧啶(5-FU，抗代謝藥)

　　1、5-FU：核糖基化和磷酰化后產生細胞毒性;實體癌首選

　　2、5-FU的前藥：去氧氟尿苷、卡莫氟(酰胺)、卡培他濱

　　3、胞嘧啶類：阿糖胞苷(急非淋)、吉西他濱、卡培他濱

　　嘌呤類：巰嘌呤、氟達拉濱(F代阿糖腺苷)

　　葉酸類：甲氨蝶呤、亞葉酸鈣、雷替曲塞、培美曲塞

　　十九、枸櫞酸他莫昔芬(抗雌激素)

　　1、他莫昔芬：藥用順式體，絕經后晚期乳腺癌一線藥

　　2、芳香酶抑制劑：來曲唑、阿那曲唑(乳腺癌)

　　3、雄激素拮抗劑：氟他胺(前列腺癌)

　　【同類：托瑞米芬，多個Cl】

　　第二篇　中樞神經系統藥物(6個)復習重點

　　鎮靜催眠抗焦慮藥

　　一、地西泮(苯二氮(艸卓)類)

　　1、地西泮：(1,2位)、(4,5位)

　　2、奧沙西泮：地西泮代謝物(3位-OH)，極性↑，毒性↓

　　【其他苯二氮(艸卓)類】

　　1，2位拼入三氮唑：艾司唑侖、阿普唑侖、三唑侖、咪達唑侖

　　4，5位拼入噁唑環(前藥)：奧沙唑侖、鹵沙唑侖

　　生物電子等排體：溴替唑侖、依替唑侖(噻吩)

　　【非苯二氮(艸卓)類鎮靜催眠藥】

　　1、唑吡坦：咪唑并吡啶類，苯二氮(艸卓)ω1受體亞型

　　2、艾司佐匹克隆：吡咯烷酮類，GABAA受體

　　3、扎來普隆：吡唑并嘧啶類，苯二氮(艸卓)ω1受體亞型

　　4、丁螺環酮：第一個非苯二氮(艸卓)類抗焦慮藥，5-HT1A受體

　　抗癲癇藥藥圈會員收集分享

　　二、苯巴比妥

　　1、苯巴比妥：丙二酰脲(水解、制成粉針)、5位雙取代

　　2、巴比妥同型物

　　【其他抗癲癇藥】

　　1、亞胺芪類(二苯并氮雜(艸卓))：卡馬西平、奧卡西平

　　2、脂肪酸類：丙戊酸鈉

　　3、GABA類似物：氨己烯酸、加巴噴丁(γ-氨基丁酸)

　　4、其他：托吡酯(縮酮——聯系氟輕松)

　　抗精神病藥

　　三、鹽酸氯丙嗪(吩噻嗪)

　　1、氯丙嗪：易氧化，光毒化，錐體外系

　　2、同類：奮乃靜、氟奮乃靜、三氟拉嗪(側鏈哌嗪)

　　【其他類型抗精神病藥】

　　1、硫雜蒽類(噻噸)：氯普(哌)噻噸，Z>E

　　2、丁酰苯類：氟哌啶醇(錐體大)

　　3、苯酰胺類：舒必利(S-(-)具活性，錐體少)

　　4、二苯并二氮(艸卓)/二苯并氧氮雜(艸卓)：氯氮平/洛沙平

　　——喹硫平、奧氮平(與鹽酸氟西汀的復方是美國FDA批準的治療雙極障礙患者抑郁癥的唯一藥物)

　　5、其他：利培酮(拼合、代謝為 帕利哌酮)、鹽酸齊拉西酮(拼合)、鹽酸硫利達嗪

　　抗抑郁藥

　　四、丙米嗪(二苯并氮雜(艸卓))

　　1、丙咪嗪：NA和5-HT雙重重攝取抑制劑，地昔帕明有活性

　　2、二苯并環庚二烯類：多賽平(E-NE\Z-5HT)、阿米替林

　　【抗抑郁藥分類】

　　1.選擇性NE重攝取抑制劑：瑞波西汀

　　2.選擇性5-HT重攝取抑制劑：氟西汀、氯(氟)伏沙明、舍曲林、(艾司)西酞普蘭、帕羅西汀

　　3.NE和5-HT雙重重攝取抑制劑：丙米嗪、多賽平、文拉法辛、阿米替林、度洛西汀

　　【順口：病多問阿杜】

　　4.單胺氧化酶抑制劑：嗎氯貝胺

　　5.NE能和特異的5-HT能抗抑郁藥：米氮平、米安色林

　　【抗抑郁藥的代謝】

　　1.選擇性NE：瑞波西汀(O-去乙基)

　　2.選擇性5-HT：氟西汀(N-去甲基)、氯(氟)伏沙明(O-去甲基)、舍曲林(N-去甲基)、西酞普蘭(N-去甲基)、帕羅西汀

　　3.NE和5-HT雙重：丙米嗪(N-去甲基)、多賽平(N-去甲基)、文拉法辛(O-去甲基)、阿米替林(N-去甲基)、度洛西汀(N-去甲基) 【順口：波西沙拉】

　　4.MAO抑制劑：嗎氯貝胺 【順口：怕嗎?】

　　5.NE能和特異的5-HT能：米氮平(N-去甲基)、米安色林(N-去甲基)

　　神經退行性疾病治療藥

　　五、吡拉西坦(酰胺類中樞興奮藥)

　　1、吡拉西坦：γ-氨基丁酸衍生物(同類：茴拉西坦)

　　2、乙酰膽堿酯酶抑制劑：鹽酸多奈哌齊、酒石酸利斯的明(不可逆)、石杉堿甲/氫溴酸加蘭他敏(天然)

　　3、N-甲基-D-谷氨酸受體拮抗劑(NMDA)：鹽酸美金剛

　　4、其他類：長春西汀(抑制磷酸二酯酶)、鹽酸倍他司汀(類組胺、又抑制組胺釋放)

　　鎮痛藥

　　六、嗎啡

　　1、嗎啡：左旋有效、酸堿兩性、易氧化、Maquis反應(甲醛硫酸)、Fr?hde反應(鉬硫酸)、受體結合點(123)

　　2、半合成鎮痛藥：鹽酸羥考酮(3位-OCH3，純激動劑)、鹽酸納洛酮(烯丙基，純拮抗劑)

　　【合成鎮痛藥】藥圈會員收集分享

　　1、嗎啡喃(去掉E環)：布托啡諾(激動劑或拮抗劑)

　　2、苯嗎喃(去掉E、打開C)：(噴他佐辛)

　　3、哌啶類(保留A、D環)：哌替啶、芬太尼、阿芬太尼(四氮唑)、瑞芬太尼

　　4、氨基酮(僅保留A、二苯基庚酮類/苯基丙胺類)：美沙酮(戒斷治療，Q-T間期延長和尖端扭轉型心動過速)、右丙氧芬

　　5、其他類：布桂嗪(激動-拮抗劑)、曲馬多(環己基)

　　第三篇　傳出神經系統藥物(5個)復習重點

　　膽堿受體激動劑和膽堿酯酶抑制劑

　　一、氯貝膽堿藥圈會員收集分享

　　1、氯貝膽堿：季銨結構

　　2、同類：毛果蕓香堿(內酯環易水解)

　　3、膽堿酯酶抑制劑：溴新斯的明(氨基甲酸酯類、季銨)

　　4、膽堿酯酶復活劑：碘解磷定(2-吡啶甲醛肟季銨鹽最有效)

　　M膽堿受體拮抗劑

　　二、硫酸阿托品

　　1、阿托品：莨菪醇+莨菪酸(天然S構型，提取時消旋化)

　　2、同類：①東莨菪堿(6,7氧橋、中樞最強)、山莨菪堿(6-OH)、丁溴東莨菪堿(季銨)、噻托溴銨、異丙托溴銨

　　②溴丙胺太林(季銨)

　　N膽堿受體拮抗劑(肌松藥)

　　三、氯化琥珀膽堿(去極化型)

　　1、琥珀膽堿：中毒禁止用抗膽堿酯酶藥解救

　　2、非去極化型肌松藥(雙酯雙季銨)：

　　阿曲庫銨、米庫氯銨、多庫氯銨(四氫異喹啉類【阿米多456】)

　　泮庫溴銨(雄甾衍生物)

　　腎上腺素受體激動劑

　　四、腎上腺素

　　1、腎上腺素：R-(-)，兒茶酚胺(受COMT和MAO催化)、易被氧化

　　2、其他兒茶胺：去甲腎上腺素、異丙腎上腺素、多巴胺(去甲腎生物前體)、多巴酚丁胺(選擇性β1)、(甲基多巴)

　　【其他激動劑】

　　α激動劑：麻黃堿(左1R,2S)/偽麻黃堿(右1S,2S)——易制毒、間羥胺

　　選擇性β2激動劑：沙丁胺醇(短效)、沙美特羅(苯丁氧己基、長效)、特布他林、克倫(Cl)特羅(瘦肉精)、福莫特羅(長效)

　　腎上腺素受體拮抗

　　五、普萘洛爾(芳氧丙醇胺類)

　　1、普萘洛爾：S-(-)活性高，(β1β2)

　　2、芳氧丙醇胺類：①選擇性β1：阿替洛爾(酰胺)、美托洛爾(甲氧乙基)、艾司洛爾(軟藥-甲酯、超短效)、比索洛爾(特異性高、強效長效、伴糖尿病)

　　②卡維地洛(αβ)、噻嗎洛爾(β1β2、S-左旋藥用)

　　3、苯乙醇胺類：索他洛爾(β1、抗心律失常)R-(-)

下一頁藥物化學復習重點的內容更精彩